在1832年，林肯失业了，一下子没了收入，这显然使他很伤心。不过这让他下决心要当政治家，当州议员。然而不幸的是，他在竞选中失败了。在这一年里，他遭受到两次打击，这对他来说无疑是非常痛苦的。
随后，林肯开办了一家企业，可一年不到，因为负债累累这家企业又倒闭了。这次的失败，导致在以后的17年里，林肯不得不为偿还企业倒闭时所欠的债务而到处奔波，历尽磨难。然而，幸运之神悄悄眷顾了林肯，再一次参加竞选州议员，他取得了成功。此时此刻，他的内心萌发了一丝希望，认为自己的生活开始出现有了转机：“可能我可以成功了！”
他在1835年订婚了。然而，在距离结婚还差几个月的时候，他的未婚妻却不幸去世。这对他精神上的打击实在太大了，他心力交瘁，数月卧床不起，甚至还患上神经衰弱症。1838年夏天，林肯的身体慢慢恢复，于是他决定竞选州议会议长，然而失败再次发生在他的身上。不服输的他在1843年，又一次参加竞选美国国会议员，不过依然以失败而告终。有着执着性格的林肯一次次地尝试，却又一次次地遭受失败。碰到这种不断的失败，多数会选择放弃，但是林肯没有放弃，他也没有说：“要是失败会怎样？”而是失败了，再爬起来。